3-tert-butyl 9-ethyl (3S,9S,9aS)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo-[1,2-a]azepine-3,9-dicarboxylate | 1235568-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 3-tert-butyl 9-ethyl (3S,9S,9aS)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo-[1,2-a]azepine-3,9-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 9-O-ethyl (3S,9S,9aS)-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3,9-dicarboxylate
• CAS: 1235568-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: XYGHJUCOCNQGJY-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 9-ethyl (3S,9S,9aS)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo-[1,2-a]azepine-3,9-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₁₅H₂₃NO₅
  参考文献：
  名称：

  双环延伸二肽替代物的合成和构象分析

  摘要：

  高脯氨酸烯醇化物的区域和非对映选择性反应能够合成新的扩展二肽替代物。双环氨基甲酸酯9和融合 β-内酰胺支架11由l-焦谷氨酸通过底物控制的亲电叠氮化反应制备。正交保护的六氢吡咯嗪、六氢吡咯嗪酮和六氢吡咯氮杂二肽替代物的合成依赖于脯氨酸衍生物5 的烯丙基化，然后是 Curtius 重排以引入 N 端氨基甲酸酯基团。通过 X 射线衍射和分子建模的组合，总共评估了六种氮杂双环烷烃衍生物的扩展二肽的构象模拟。假定骨架二面角和 N 端到 C 端二肽距离的分析表明化合物 (α' S )- 14b和21近似于在 β 折叠中发现的二肽的构象，而三肽模拟物28在固态下也高度延伸. 结构数据表明，环大小和相对立体化学对这些支架作为 β 链模拟物的能力具有深远的影响，并应为相关构象探针的设计提供信息。

  DOI：

  10.1021/jo1008433
• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75 mg的产率得到3-tert-butyl 9-ethyl (3S,9S,9aS)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo-[1,2-a]azepine-3,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环延伸二肽替代物的合成和构象分析

  摘要：

  高脯氨酸烯醇化物的区域和非对映选择性反应能够合成新的扩展二肽替代物。双环氨基甲酸酯9和融合 β-内酰胺支架11由l-焦谷氨酸通过底物控制的亲电叠氮化反应制备。正交保护的六氢吡咯嗪、六氢吡咯嗪酮和六氢吡咯氮杂二肽替代物的合成依赖于脯氨酸衍生物5 的烯丙基化，然后是 Curtius 重排以引入 N 端氨基甲酸酯基团。通过 X 射线衍射和分子建模的组合，总共评估了六种氮杂双环烷烃衍生物的扩展二肽的构象模拟。假定骨架二面角和 N 端到 C 端二肽距离的分析表明化合物 (α' S )- 14b和21近似于在 β 折叠中发现的二肽的构象，而三肽模拟物28在固态下也高度延伸. 结构数据表明，环大小和相对立体化学对这些支架作为 β 链模拟物的能力具有深远的影响，并应为相关构象探针的设计提供信息。

  DOI：

  10.1021/jo1008433