quinoxaline-3-phenyl-2-carboxylic acid 2-amino-3-azaanylide | 1262042-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-3-phenyl-2-carboxylic acid 2-amino-3-azaanylide
• 英文别名: N-(2-aminopyridin-3-yl)-3-phenylquinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 1262042-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O
• 分子量: 341.372
• InChiKey: KWKBHSPMFDNHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoxaline-3-phenyl-2-carboxylic acid 2-amino-3-azaanylide 在 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-芳基二胺时通过喹喔啉酮及其氮杂类似物的新型重排反应合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的反应

  摘要：

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.026
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylpyrido[3,2-b]pyrazin-2(1H)-one 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到quinoxaline-3-phenyl-2-carboxylic acid 2-amino-3-azaanylide
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-芳基二胺时通过喹喔啉酮及其氮杂类似物的新型重排反应合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的反应

  摘要：

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.026

文献信息

• A reaction for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines via a novel rearrangement of quinoxalinones and their aza-analogues when exposed to 1,2-arylenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat’yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Alsu A. Balandina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.026

  日期：2010.12

  An efficient and one-step versatile method for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines from quinoxalinones and their aza-analogues have been developed on the basis of the novel ring contractions of 3-aroyl-quinoxalinones and their aza-analogues with 1,2-arylenediamines.

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物