4-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo-[h]cinnolin-2(3H)-yl)butanenitrile | 1459195-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo-[h]cinnolin-2(3H)-yl)butanenitrile
• CAS: 1459195-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: ONFQGSDUJMBPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo-[h]cinnolin-2(3H)-yl)butanenitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-(3-(2H-tetrazol-5-yl)propyl)-3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one 、 4-溴丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到4-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo-[h]cinnolin-2(3H)-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h