4-(2-甲氧基-苄基)-哌啶盐酸盐 | 37581-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-甲氧基-苄基)-哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-[(2-methoxyphenyl)methyl]piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-methoxylbenzyl)piperidine hydrochloride；4-(2-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride；4-(2-Methoxy-benzyl)-piperidine hydrochloride；4-[(2-methoxyphenyl)methyl]piperidine;hydrochloride
• CAS: 37581-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*ClH
• mdl: MFCD08437508
• 分子量: 241.761
• InChiKey: FOGMNBVOKCFRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-(2-甲氧基-苄基)-哌啶盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.663 g的产率得到4-((4-(2-methoxybenzyl)piperidin-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORTHO SUBSTITUTED PHENOXYPROPYLAMINO AND BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPROPYLAMINO ET DE BENZYLOXYPROPYLAMINO ORTHO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及对电压门控钙通道的α2δ亚基具有药理活性的邻位取代苯氧丙基氨基和苄氧丙基氨基衍生物，特别是对同时具有对电压门控钙通道的α2δ亚基和sigma-1（σ1）受体的双重药理活性的邻位取代苯氧丙基氨基和苄氧丙基氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物和在治疗中的应用，特别是用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2020021021A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-(2-甲氧基-苄基)-哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代苄基哌啶的方便、良性和可扩展的合成

  摘要：

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400215

文献信息

• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• Controlling chemoselective transformations of 4-acylpyridines via a Pd–C catalytic hydrodechlorination–hydrogenation
  作者：Chuanjie Cheng、Bo Wang、Nan Liu、Wenwen Chen、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.017

  日期：2014.1

  A novel Pd-C catalytic hydrodechlorination-hydrogenation was developed for a multi-step one-pot transformation of 4-acylpyridines. Under the selected conditions, 4-benzoylpyridines and 4-alkanoylpyridines were chemoselectively converted into the corresponding 4-benzylpiperidine hydrochlorides and alpha-alkyl-4-piperidinemethanol hydrochlorides, respectively. This catalytic method was performed simply by an addition of 1 equiv of CICH2CHCl2 to the conventional hydrogenation system and directly gave the crystalline piperidine hydrochlorides in practical quantitative yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.