诺美孕酮杂质1 | 147508-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 诺美孕酮杂质1
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-17α-acetoxy-19-norpregn-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-3,20-dioxo-19-norpregna-4,6-dien-17-yl acetate；17alpha-acetoxy 6-hydroxymethyl 3,20-dioxo 19-nor 4,6-pregnadiene；Nomegestrol acetate 6-hydroxy impurity；[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 147508-44-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: ZYBJYPZVKRMJHY-YQLZSBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到诺美孕酮杂质1
  参考文献：
  名称：

  醋酸诺美孕酮中两种杂质的分离、合成及细胞毒性评价

  摘要：

  醋酸诺美孕酮 (NOMAc) 是一种合成的孕酮类似物，属于第四代孕激素。它已在许多国家被批准用于口服避孕药、激素替代疗法 (HRT) 和各种妇科疾病的治疗。报道了几种合成 NOMAc 的合成路线，它们都具有非常相似的最后三到五个步骤，将 6-亚甲基转化为 6-甲基-6,7-不饱和结构。因此，来自不同加工路线的最终产品可能具有相似的杂质分布。在 NOMAc 的分析中，我们确定了两种杂质，杂质 A（在 EP 8.0 中列出）和杂质 B（在 EP 8.0 中未指定）。通过合成进一步确认了两种杂质。此外，还评估了杂质和 NOMAc 对 L02 肝细胞的体外细胞毒性，间充质干细胞、MCF-7 乳腺癌细胞和 C33A 宫颈癌细胞。这三种类似物在低浓度 (<20 μM) 时对四种细胞系没有细胞毒性。NOMAc 和杂质 A 在高浓度下对 L02、MCF-7 和 C33A 细胞显示出细胞毒性，而杂质 B 对

  DOI：

  10.1002/ardp.201800295

文献信息

• 6–羟甲基-17α-乙酰氧基-19-去甲孕甾-4,6- 二烯-3,20-二酮合成法
  申请人：丽江映华生物药业有限公司

  公开号：CN108774279B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明提供了一种6‑羟甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮的合成方法，其特征是（1）将6–亚甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮（2）加入到反应瓶中，加入二氯甲烷使其溶解，再加入间氯过氧苯甲酸，搅拌反应直到原料完全消失，得到环氧化合物3和4混合物；（2）将中间体环氧化合物3和4混合物溶解于THF中，搅拌下加入稀硫酸，直到中间体完全消失，脱水得到产物1使用本发明合成的6–羟甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮，纯度高达99.77%。
• US5795884A
  申请人：——

  公开号：US5795884A

  公开（公告）日：1998-08-18