(2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4,20-dioxo-24-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-9,12,15-trioxa-5,19-diazatetracosanoate | 1440432-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4,20-dioxo-24-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-9,12,15-trioxa-5,19-diazatetracosanoate
• CAS: 1440432-67-6
• 化学式: C₅₇H₈₄N₄O₁₂SSi
• 分子量: 1077.47
• InChiKey: FVMWPESCFLPVBL-HDZCHKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  190.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4,20-dioxo-24-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-9,12,15-trioxa-5,19-diazatetracosanoate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到(2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)-3-hydroxyphenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4,20-dioxo-24-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-9,12,15-trioxa-5,19-diazatetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4,20-dioxo-24-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-9,12,15-trioxa-5,19-diazatetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728