4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 157327-96-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,5S)-5-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 157327-96-3
• 化学式: C₄₆H₅₂N₅O₈P
• 分子量: 833.921
• InChiKey: QRUYOSQSJHNNHF-UOMJVJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid (2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,5S)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and FAB Mass Spectroscopical Studies on 2′,5′-Dinucleoside-Monophosphates⁺

  摘要：

  Synthesis and fast atom bombardment studies on a few 2',5'- and 3',5'-linked dinucleoside-monophosphates are presented. The results indicate that both the isomers exhibit similar fragmentation pattern.

  DOI：

  10.1080/07328319708002517
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧胞苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DNA中2'，5'-磷酸酯键引入的构象刚性

  摘要：

  已经使用CD光谱法将2'，5'-连接的3'-脱氧核糖核苷酸的构象性质与其天然异构体进行了比较。从盐诱导的滴定曲线可以推断，2'，5'-连接的-3'脱氧核糖核苷酸具有刚性的磷酸二酯主链。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107190

文献信息

• Jung Kyeong Eun; Switzer, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 14, p. 6059 - 6061
  作者：Jung Kyeong Eun、Switzer

  DOI：——

  日期：——