(R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yn-3-ol | 870685-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-ol
• CAS: 870685-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: KBFKKDCOPGUTPE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 盐酸 、 草酰氯 、 1,6-lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 5-[(2R,4aS,8aR)-8-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e
• 作为产物：
  描述：

  8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one 在 (R)-Alpine-Borane 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以71%的产率得到(R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764