(E/Z)-2-[1-methyl-2-(2,5-difluorophenyl)ethenyl]-naphthalene | 1380302-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-2-[1-methyl-2-(2,5-difluorophenyl)ethenyl]-naphthalene
• CAS: 1380302-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂
• 分子量: 280.317
• InChiKey: SIUASBFCGQXPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-[1-methyl-2-(2,5-difluorophenyl)ethenyl]-naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  测地线平面共轭：取代的巴基碗 - 合成、光致发光和电化学。

  摘要：

  合成了碗状-茚并烯基[3,2,1,8,7,6- pqrstuv ]picene（Idpc）和不同平面芳烃和乙炔基芳烃的C-C交叉偶联产物。所有产品的光致发光和电化学特性都经过时间相关的量子化学计算的研究和补充。直接连接的 (Idpc) 2的紫外/可见光谱电化学研究表明，间歇形成的 (Idpc) 2 .−不存在任何分子内电荷转移转变。所有偶联产物均显示荧光。二茂铁-1-yl-Idpc 通过 X 射线衍射进行了结构表征，是含二茂铁的巴基碗表现出发光的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202003605
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E/Z)-2-[1-methyl-2-(2,5-difluorophenyl)ethenyl]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过HF消除区域特异性的海湾区域闭合，方便地进行Bucky-Bowl合成

  摘要：

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200516

文献信息

• Bowl-Shaped Symmetric and Non-symmetric Bis-functionalized Indacenopicenes
  作者：Johannes Bayer、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00040

  日期：2022.4.15

  Regioselective arrangement of two groups of orthogonal reactivity in bowl-shaped as-indaceno[3,2,1,8,7,6-pqrstuv]picene (Idpc) was key for the synthesis of hetero-bis-functionalized Idpc derivatives. Halogen and methyl groups were positioned at specific positions in the rim area of Idpc at an early stage during the synthesis by functionalization of suitable precursors. Regioselective functionalization

  碗形如-茚二烯[3,2,1,8,7,6 - pqrstuv ]哌烯（Idpc）中两组正交反应性的区域选择性排列是合成异双功能化Idpc衍生物的关键。通过合适的前体的功能化，在合成的早期阶段，卤素和甲基位于 Idpc 边缘区域的特定位置。然后，最终通过连续的 Cu(I) 催化叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 和 C-C 交叉偶联反应或单独通过 C-C 交叉偶联实现了碗边缘的区域选择性功能化，从而获得对称或非对称双功能化 Idpc 衍生物。9c的自聚集行为通过记录一系列浓度依赖性核磁共振光谱来研究溶液中的溶液。通过对1 H NMR 位移数据进行非线性最小二乘处理，确定9c的聚集常数为2.9 ± 0.2 M -1，发现二聚体的形成是主要过程。