4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-isopropylidene-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene | 1198330-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-isopropylidene-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[2-methyl-11-propan-2-ylidene-5-(trifluoromethyl)-6-tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),5,7,9-hexaenyl]oxy]silane
• CAS: 1198330-35-6
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃OSi
• 分子量: 418.574
• InChiKey: LPCMLXQPBQMBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-isopropylidene-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-3-trifluoromethylbenzo[cd]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以91 mg的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-isopropylidene-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q