1-Fluoro-8-(methoxymethoxy)xanthen-9-one | 1532528-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Fluoro-8-(methoxymethoxy)xanthen-9-one
• 英文别名: 1-fluoro-8-(methoxymethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1532528-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: DSPQQDRSCKYRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-8-(methoxymethoxy)xanthen-9-one 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,8-diisoprenylxanthone
  参考文献：
  名称：

  Patulone 的全合成：具有双异戊二烯化结构的天然黄酮类化合物

  摘要：

  描述了 patulone 的首次全合成，patulone 是一种具有独特 1,1-diisoprenyl-1 H -xanthene-2,9-dione 结构的植物代谢物。从具有合适取代模式的 1-fluroxanthone 衍生物开始，通过将异戊二烯基格氏试剂加成到 C9 的羰基和阴离子加速的 oxy-Cope 重排的两次顺序，有效地完成了关键的偕-二异戊二烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751395
• 作为产物：
  描述：

  [3-(Methoxymethoxy)-2-trimethylsilylphenyl] 2,6-difluorobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1-Fluoro-8-(methoxymethoxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序氟离子促进的薯条型重排和亲核芳香取代合成氧杂蒽酮的新型一锅法

  摘要：

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339881

文献信息

• Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Ryohei Itakura、Hiroki Hoshi、Hikaru Yanai、Yoshio Ando、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0033-1339881

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of xanthones is described. 2-(Trimethylsilyl)phenyl 2-fluorobenzoate derivatives undergo Fries-type rearrangement and intramolecular SNAr reaction in a one-pot sequential manner under fluoride ion-promoted mild conditions. The method provides efficient access to xanthones that have significant steric congestion around the C9 carbonyl, which are not readily available

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。
• Total Synthesis of Patulone: A Natural Xanthonoid Possessing a Geminally Diisoprenylated Structure
  作者：Takashi Matsumoto、Ryouma Kobayashi、Yu Watabe、Yuuki Fujimoto、Hikaru Yanai

  DOI：10.1055/s-0042-1751395

  日期：——

  The first total synthesis of patulone, a plant metabolite possessing a unique 1,1-diisoprenyl-1H-xanthene-2,9-dione structure, is described. Starting from a 1-fluroxanthone derivative with suitable substitution pattern, the pivotal gem-diisoprenylation was efficiently accomplished by implementing twice the sequence of addition of isoprenyl Grignard reagent to the carbonyl at C9 and anion-accelerated

  描述了 patulone 的首次全合成，patulone 是一种具有独特 1,1-diisoprenyl-1 H -xanthene-2,9-dione 结构的植物代谢物。从具有合适取代模式的 1-fluroxanthone 衍生物开始，通过将异戊二烯基格氏试剂加成到 C9 的羰基和阴离子加速的 oxy-Cope 重排的两次顺序，有效地完成了关键的偕-二异戊二烯化。