ethyl 5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1163296-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1163296-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: JWACROGYCDSLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 ethyl 5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (Z)-5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-2-(4-morpholinobenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175