| 1434288-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• CAS: 1434288-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₈P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 604.684
• InChiKey: HQUBRUYUPDKAMC-YBZOWRFASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  208.87
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 水 、 乙酸–三乙胺 、 1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 guanosine-5’-tetraphosphate tetraammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside Tetraphosphates and Dinucleoside Pentaphosphates via Activation of Cyclic Trimetaphosphate

  摘要：

  A procedure for the synthesis of dinucleoside 5'-pentaphosphates (Np5N) and nucleoside 5'-tetraphosphates (Np-4) is described. The procedure relies on the activation of cyclic trimetaphosphate followed by a reaction with a nucleoside 5'-monophosphate (NMP) to give intermediates of type 3. Reaction of 3 with water or an NMP gives the desired products in yields ranging from 77 to 86%.

  DOI：

  10.1021/ol4007822

文献信息

• A Modular Synthesis of Modified Phosphoanhydrides
  作者：Alexandre Hofer、Gregor S. Cremosnik、André C. Müller、Roberto Giambruno、Claudia Trefzer、Giulio Superti-Furga、Keiryn L. Bennett、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/chem.201500838

  日期：2015.7.6

  Phosphoanhydrides (P‐anhydrides) are ubiquitously occurring modifications in nature. Nucleotides and their conjugates, for example, are among the most important building blocks and signaling molecules in cell biology. To study and manipulate their biological functions, a diverse range of analogues have been developed. Phosphate‐modified analogues have been successfully applied to study proteins that

  磷酸酐（P-酸酐）是自然界普遍发生的修饰。例如，核苷酸及其结合物是细胞生物学中最重要的组成部分和信号分子。为了研究和操纵它们的生物学功能，已经开发了多种类似物。磷酸修饰的类似物已成功应用于研究依赖于这些丰富的细胞结构单元的蛋白质，但这些分子的制备和纯化通常都具有挑战性。这项研究公开了对P-酸酐的普遍使用权，包括不同的核苷酸探针，极大地促进了它们的制备和分离。方便且可扩展的综合，例如18O标记的三磷酸核苷为磷蛋白组学的未来应用提供了希望。
• Chemoselective Dimerization of Phosphates
  作者：Alexandre Hofer、Elia Marques、Nicole Kieliger、Sarah-Kirsten N. Gatter、Sara Jordi、Elena Ferrari、Manuel Hofmann、Teresa B. Fitzpatrick、Michael O. Hottiger、Henning J. Jessen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01466

  日期：2016.7.1

  A methodology for the synthesis of oligophosphate conjugates using phosphordiamidites is described. This strategy facilitates the straightforward preparation of C2-symmetric dinucleoside tri-, penta-, and heptaphosphates. Moreover, unsymmetric compounds such as thiamine adenosine triphosphate and thiamine cytidine triphosphate can be prepared. The material is used to study the inhibitory activity of

  描述了使用亚磷酰胺合成磷酸低聚缀合物的方法。该策略促进了C 2对称二核苷三磷酸，五磷酸和七磷酸的直接制备。此外，可以制备不对称化合物，例如硫胺素三磷酸腺苷和硫胺素胞苷三磷酸。该材料用于研究硫氨化核苷酸对二磷酸腺苷核糖基转移酶的抑制活性。