(3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-cyclopentyl-3-oxo-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one | 111803-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-cyclopentyl-3-oxo-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 111803-59-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: QBSYMQNNXABPSI-PHSGOXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-cyclopentyl-3-oxo-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclopentyl-propenyl]-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal Collins oxidation agent 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-cyclopentyl-3-oxo-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362