4,9,15,20-Tetrahexyl-5,8,16,19-tetrathia-1-aza-12-borahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene | 1429918-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,9,15,20-Tetrahexyl-5,8,16,19-tetrathia-1-aza-12-borahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene
• 英文别名: 4,9,15,20-tetrahexyl-5,8,16,19-tetrathia-1-aza-12-borahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene
• CAS: 1429918-70-6
• 化学式: C₄₀H₅₆BNS₄
• 分子量: 689.966
• InChiKey: NXZHVBKOMVZWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.33
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 邻二甲苯 、 水 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 4,9,15,20-Tetrahexyl-5,8,16,19-tetrathia-1-aza-12-borahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene
  参考文献：
  名称：

  Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes

  摘要：

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。

  DOI：

  10.1039/c4tc01369g

文献信息

• Azaborine Compounds for Organic Field-Effect Transistors: Efficient Synthesis, Remarkable Stability, and BN Dipole Interactions
  作者：Xiao-Ye Wang、Hao-Ran Lin、Ting Lei、Dong-Chu Yang、Fang-Dong Zhuang、Jie-Yu Wang、Si-Chun Yuan、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.201209706

  日期：2013.3.11

  units were incorporated into thiophene‐fused polycyclic aromatic compounds. Organic field‐effect transistors based on these azaborine compounds were fabricated, demonstrating a novel engineering concept of organic semiconductors and providing opportunities of a broad class of BN‐containing compounds for application in future organic electronic devices (see picture; μFET=hole mobility).

  硼氮单元被并入噻吩稠合的多环芳族化合物中。基于这些氮杂硼烷化合物的有机场效应晶体管被制造，这表明有机半导体的新的工程概念和在未来的有机电子器件提供一大类含有BN化合物为应用程序的机会（参见图片; μ FET =空穴迁移率） 。