3α-formyloxy-5β-23-iodo-24-nor-cholane | 623141-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-formyloxy-5β-23-iodo-24-nor-cholane
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 623141-75-3
• 化学式: C₂₄H₃₉IO₂
• 分子量: 486.477
• InChiKey: HLZFZOYMPYVRSZ-LYWYBQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-formyloxy-5β-23-iodo-24-nor-cholane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodobutan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl bile esters: a new class of efficient gelators of organic and aqueous–organic media

  摘要：

  报告了一类源自胆汁酸的新型氟化凝胶剂。全氟烷基链通过两种不同的酯键连接到胆汁酸，经过简单转化合成。这些衍生物的凝胶性能取决于胆汁酸部分、间隔链和氟烷基链的长度。通过改变这些参数，可以在芳香烃、DMSO以及不同比例的DMSO/DMF-H2O混合物中获得凝胶。发现几种脱氧胆酸和石胆酸的衍生物是高效的有机凝胶剂，而现有的基于胆汁酸的有机凝胶剂大多源于胆酸部分。这些化合物中高效的凝胶剂在低于1.0%（w/v）的浓度下即可形成凝胶，因此可以称之为超凝胶剂。通过改变胆汁酸部分或氟烷基段的长度，可以调节这些凝胶的机械性能。CO₂亲和的全氟烷基团的存在也预计将增强其在超临界CO₂中的溶解度，因此这些化合物在制作气凝胶方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1jm11912e
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 碘 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3α-formyloxy-5β-23-iodo-24-nor-cholane
  参考文献：
  名称：

  Protonation and deprotonation induced organo/hydrogelation: Bile acid derived gelators containing a basic side chain

  摘要：

  报道称，两种含有碱性氨基的胆汁酸衍生分子被证明是有效且不同寻常的有机溶剂和水溶剂凝胶剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.40

文献信息

• Synthesis and in vitro cholesterol dissolution by 23- and 24-phosphonobile acids
  作者：P BABU、U MAITRA

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.03.008

  日期：2005.9

  A new class of 23- and 24-phosphonobile acids have been synthesized from bile acid and their in vitro cholesterol-dissolving efficiency have been estimated. 24-Phosphonobile salts (PBSs) are slightly more efficient in solubilizing cholesterol than 23-PBSs and natural bile salts. The cholesterol solubilizing power is influenced by the structure of PBSs, and is considerably reduced with an increase in the bulk pH. ((c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• First synthesis of phosphonobile acids and preliminary studies on their aggregation properties
  作者：Uday Maitra、Ponnusamy Babu

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00051-5

  日期：2003.5

  The synthesis of three novel phosphonobile acids from natural bile acids is reported. The CMC of phosphonodeoxycholic acid (PDCA) at pH 8.2 was found to be lower than that of the parent deoxycholic acid (DCA). PDCA micelles were also found to have higher microviscosity compared to DCA micelles, suggesting higher hydrophobicity and tighter packing in the interior of PDCA micelles. PDCA aggregated further to form an aqueous gel at pH 4. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.