(1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-5H-furan-2-one | 1431388-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1431388-80-5
• 化学式: C₃₈H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 620.936
• InChiKey: ZVQLKTDSQPPLOX-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>furan 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Maria González、Zoila Gándara、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0032-1318113

  日期：——

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.