methyl N-[9-[3-(3-pyridinyl)propoxy]nonyl]-β-alaninate | 1333383-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl N-[9-[3-(3-pyridinyl)propoxy]nonyl]-β-alaninate
• CAS: 1333383-60-0
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 364.528
• InChiKey: WXFCHUXSVMZJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[9-[3-(3-pyridinyl)propoxy]nonyl]-β-alaninate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[3-[9-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)(3-methoxy-3- oxopropylamino)]nonyloxy]propyl]-1-(phenylmethyl)-pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  3-烷基吡啶海洋生物碱类似物在与美国皮肤利什曼病有关的利什曼原虫物种中的作用

  摘要：

  合成了一系列海洋3-烷基吡啶生物碱的氧化类似物，并测定了其杀螨活性。所有化合物均由3-吡啶丙醇以少量步骤制备，并且收率很高。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行经典的Williamson醚化反应。除了对腹膜巨噬细胞有毒性外，这些化合物还显示出显着的杀螨活性。在测试的十二种化合物中，五种化合物对亚马逊利什曼原虫和巴西利什曼原虫的前鞭毛体形式具有很强的杀螨活性，IC 50低于10μm。化合物11，14，15，和16显示对细胞内无鞭毛体强烈leishmanicidal活性（IC 50个的值2.78; 0.27; 1.03和1.33μ米，分别地），可以由于一氧化氮产生的巨噬细胞的激活这是不可能的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12017
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(9-azidononyloxy)propyl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-[9-[3-(3-pyridinyl)propoxy]nonyl]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基吡啶海洋生物碱类似物在与美国皮肤利什曼病有关的利什曼原虫物种中的作用

  摘要：

  合成了一系列海洋3-烷基吡啶生物碱的氧化类似物，并测定了其杀螨活性。所有化合物均由3-吡啶丙醇以少量步骤制备，并且收率很高。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行经典的Williamson醚化反应。除了对腹膜巨噬细胞有毒性外，这些化合物还显示出显着的杀螨活性。在测试的十二种化合物中，五种化合物对亚马逊利什曼原虫和巴西利什曼原虫的前鞭毛体形式具有很强的杀螨活性，IC 50低于10μm。化合物11，14，15，和16显示对细胞内无鞭毛体强烈leishmanicidal活性（IC 50个的值2.78; 0.27; 1.03和1.33μ米，分别地），可以由于一氧化氮产生的巨噬细胞的激活这是不可能的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12017

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimalarial Activity of Oxygenated 3-alkylpyridine Marine Alkaloid Analogues
  作者：Flaviane F. Hilário、Renata Cristina de Paula、Mariana L. T. Silveira、Gustavo H. R. Viana、Rosemeire B. Alves、Juliana R. C. S. Pereira、Luciana Maria Silva、Rossimiriam P. de Freitas、Fernando de Pilla Varotti

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01154.x

  日期：2011.9

  A series of new oxygenated analogues of marine 3‐alkylpyridine alkaloids were prepared from 3‐pyridinepropanol in few steps and in good yields. The key step for the synthesis of these compounds was a Williamson etherification under phase‐transfer conditions. All new compounds were evaluated for their antiplasmodial activity and cytotoxicity. A significant reduction in parasitaemia was observed for some of the prepared compounds, and the majority of them exhibited a selectivity index (SI) ranging from 2.78 to 15.58, which suggests that these compounds may be a promising class of substances with antimalarial activity.