[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl]carbamate | 1227472-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 1227472-39-0
• 化学式: C₄₀H₆₁N₅O₅
• 分子量: 691.955
• InChiKey: LSWPHYOCAXSBSW-TYSIZKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cholesteryl-6-aminohexyl carbamate 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Simple design but marvelous performances: molecular gels of superior strength and self-healing properties

  摘要：

  研究人员制备了四种含硝基苯并噁二唑（NBD）的胆固醇（Chol）衍生物，并测试了它们的凝胶行为。结果表明，这些化合物具有显著的胶凝能力。特别是，连接化合物两个结构单元（分别为 NBD 和 Chol）的间隔物的长度发生微妙变化，化合物的凝胶能力和凝胶特性就会发生巨大变化。在凝胶化方面，化合物 1 的凝胶化能力远远强于其他化合物，尤其是在含甲醇有机混合物的凝胶化方面。值得注意的是，1/吡啶-甲醇的凝胶显示出卓越的机械强度，在凝胶剂浓度为 2.5%（w/v）时，屈服应力高于 6300 Pa，当凝胶剂浓度达到 5.0%（w/v）时，屈服应力超过 23 000 Pa，这在基于低分子质量凝胶剂（LMMGs）的分子凝胶领域是从未报道过的。更重要的是，凝胶具有快速自愈合的特性，只要将切割后的凝胶段挤压在一起，凝胶就能在切割后立即愈合。毫无疑问，我们的研究结果为基于 LMMG 的分子凝胶的流变性能确立了一个基准。傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 XRD 研究表明，分子间氢键和 π-π 堆积是促进体系凝胶化和凝胶剂分子自组装的两个主要驱动力。

  DOI：

  10.1039/c2sm27208c