3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 1417442-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 3'-(diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1417442-89-7
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₈
• 分子量: 553.528
• InChiKey: YFTNTAHBOOMMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-dinitrophenyl-N-acetylcysteine 、 N,N-diethylrhodol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸的高度选择性和灵敏的荧光传感：N-乙酰半胱氨酸与半胱氨酸的有效区别

  摘要：

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.014
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲烷磺酸 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸的高度选择性和灵敏的荧光传感：N-乙酰半胱氨酸与半胱氨酸的有效区别

  摘要：

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.014

文献信息

• Highly selective and sensitive fluorescent sensing of N-acetylcysteine: Effective discrimination of N-acetylcysteine from cysteine
  作者：Weihua Dong、Hui Wen、Xiao-Feng Yang、Hua Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.014

  日期：2013.3

  it gives only a dim response at the same reaction conditions. The significant difference in reaction rates can be explained via the fact that NAC shows more hydrophobicity than Cys, therefore the Meisenheimer complex intermediate (2a) of its nucleophilic aromatic substitution with 1 can embed in CTAB micelles effectively, which will facilitate the formation of 2a and hence affords an acceleration of

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。