3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 1417442-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 3'-(diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1417442-89-7
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₈
• 分子量: 553.528
• InChiKey: YFTNTAHBOOMMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-dinitrophenyl-N-acetylcysteine 、 N,N-diethylrhodol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸的高度选择性和灵敏的荧光传感：N-乙酰半胱氨酸与半胱氨酸的有效区别

  摘要：

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.014
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲烷磺酸 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3'-(Diethylamino)-6'-(2,4-dinitrophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸的高度选择性和灵敏的荧光传感：N-乙酰半胱氨酸与半胱氨酸的有效区别

  摘要：

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.014