5,7-dihydroxy-4-methyl-1-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylideneamino)-1H-quinolin-2-one | 1254700-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-methyl-1-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylideneamino)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1254700-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: XLJQCYJGEFIYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基香豆素 、 靛红 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到5,7-dihydroxy-4-methyl-1-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylideneamino)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  湿气相容和可回收的氯化铟 (III) 催化和微波辅助取代 1H-quinolin-2-ones 的有效途径

  摘要：

  已经开发了一种高效的三组分合成，在微波辐射下，由可回收且与水分相容的 InCl3 催化，一锅法从易得的香豆素、肼和靛红中合成高度官能化的 4-甲基-1H-喹啉-2-酮。该合成涉及 InCl3 催化的香豆素内酯部分被靛红腙的脱水亲核取代，导致形成 N-取代的内酰胺，6-取代-4-甲基-1-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3- ylidenamino)-1H-quinolin-2-ones。基于香豆素的取代的 1H-quinolin-2-ones 的转化在环境温度下以定量产率顺利进行。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b19