[(2S)-1-(1-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methylamine | 784153-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S)-1-(1-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methylamine
• 英文别名: (s)-[1-(1-Naphthylmethyl)-2-pyrrolidinyl]methylamine；[(2S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 784153-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: YYBPNLBPQOEALO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛 、 [(2S)-1-(1-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-tert-butyl-4-methyl-6-[(E)-({[(2S)-1-(1-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl}imino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新手性三齿席夫碱的简单合成及其作为 Ni 和 Pd 配合物的 [N,N,O] 配体的用途 - 催化行为与氢化反应

  摘要：

  手性 [N,N,O] 三齿不对称席夫碱 3-5（芳基 = 苯基、1-萘基、2-萘基）很容易以高纯度和良好的产率合成。所有有机化合物均通过元素分析、质谱、IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。钯 (II) 和镍 (II) 席夫碱配合物被制备为空气稳定的固体。因为 [N,N,O] 配体在 -OH 基团去质子化后是三齿的，所以金属离子的配位是完全立体有择的，只产生一种非对映异构体。确定了复合物 [Ni(3)(OAc)] 和 [Pd(4)(OAc)] 的 X 射线晶体结构。这些配合物被证明是非常活跃的催化剂（TOF 高达 106 h-1），用于在温和条件下氢化烯烃和亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300631
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2S)-1-(1-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  新手性三齿席夫碱的简单合成及其作为 Ni 和 Pd 配合物的 [N,N,O] 配体的用途 - 催化行为与氢化反应

  摘要：

  手性 [N,N,O] 三齿不对称席夫碱 3-5（芳基 = 苯基、1-萘基、2-萘基）很容易以高纯度和良好的产率合成。所有有机化合物均通过元素分析、质谱、IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。钯 (II) 和镍 (II) 席夫碱配合物被制备为空气稳定的固体。因为 [N,N,O] 配体在 -OH 基团去质子化后是三齿的，所以金属离子的配位是完全立体有择的，只产生一种非对映异构体。确定了复合物 [Ni(3)(OAc)] 和 [Pd(4)(OAc)] 的 X 射线晶体结构。这些配合物被证明是非常活跃的催化剂（TOF 高达 106 h-1），用于在温和条件下氢化烯烃和亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300631

文献信息

• Homogeneous and heterogenized Au(<scp>iii</scp>) Schiff base-complexes as selective and general catalysts for self-coupling of aryl boronic acids
  作者：C. González-Arellano、A. Corma、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1039/b418897g

  日期：——

  A series of homogeneous and heterogenized gold metal complexes show high activity and selectivity for the homocoupling of a large variety of aryl boronic acids, being of general utility for the synthesis of C2-symmetric biaryls.

  一系列均相和异质化的金金属配合物对多种芳基硼酸的均偶联显示出高活性和选择性，对合成C2对称联芳基具有普遍用途。