5'-(4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylic acid methyl ester | 848437-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5'-(4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-(2,2'-dihydroxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-5-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran；methyl 4-[5-(4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-furan-5-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 848437-98-9
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅
• 分子量: 496.603
• InChiKey: AWJJSVNRPQJXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Sa,1R,5R)-1-[2,2-(adamantane-2,2-diyl)-1,3-dioxa-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-10-yl]-5-(5-t-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.3.0]heptan-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子识别中的化学发光：带有双萘酚部分的旋光性二氧杂环丁烷与旋光性冠醚-叔丁醇钾配合物的碱诱导分解。

  摘要：

  光学活性的冠醚与叔丁醇钾的络合物的作用将二氧杂环丁烷（1）的四个光学纯的异构体分解，得到具有λ（max）CL的光，并给出了四个不同的光谱形状。

  DOI：

  10.1039/b414001j
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-naphthalen-2-ol 、 3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.3%的产率得到5'-(4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子识别中的化学发光：带有双萘酚部分的旋光性二氧杂环丁烷与旋光性冠醚-叔丁醇钾配合物的碱诱导分解。

  摘要：

  光学活性的冠醚与叔丁醇钾的络合物的作用将二氧杂环丁烷（1）的四个光学纯的异构体分解，得到具有λ（max）CL的光，并给出了四个不同的光谱形状。

  DOI：

  10.1039/b414001j

文献信息

• Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-5-yl moiety active toward intramolecular charge-transfer-induced chemiluminescent decomposition
  作者：Naoyuki Hoshiya、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.108

  日期：2006.12

  Five pairs of diastereoisomeric dioxetanes, cis- and trans-2a-2e, were synthesized. These dioxetanes underwent intramolecular charge-transfer-induced decomposition with accompanying emission of orange light in TBAF in DMSO (system A) as a complete homoge of neous system and in [K subset of (18C6)](+)t-BuO- in PhH-THF (system B) as a sterically anisotropic environment. Maximum wavelength (lambda(CTICL)(max)) chemiluminescence did not vary practically with the triggering system. The lambda(CTICL)(max) was little affected also by substituents on the upper-Nap of dioxetanes 2, nor by the difference in their stereochemistry, namely, cis- or trans-isomer. On the other hand, chemiluminescent efficiency was found to split up depending on stereochemistry of 2. Dioxetane 2b bearing a methoxycarbonyl group on the upper-Nap gave significantly weak light, while its free carboxylic acid analog 2c afforded light effectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemiluminescence in molecular recognition: base-induced decomposition of optically active dioxetanes bearing a bisnaphthol moiety with a complex of optically active crown ether–potassium tert-butoxide
  作者：Masakatsu Matsumoto、Koji Hamaoka、Yuji Takashima、Mizuki Yokokawa、Kazutaka Yamada、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin

  DOI：10.1039/b414001j

  日期：——

  Four optically pure isomers of dioxetane (1) were decomposed by the action of the complex of an optically active crown ether with potassium tert-butoxide to afford light with lambda(max)CL and gave four different spectrum shapes.

  光学活性的冠醚与叔丁醇钾的络合物的作用将二氧杂环丁烷（1）的四个光学纯的异构体分解，得到具有λ（max）CL的光，并给出了四个不同的光谱形状。