(R)-N-(2-acetoxy)octylphthalimide | 1072146-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-acetoxy)octylphthalimide
• 英文别名: [(2R)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octan-2-yl] acetate
• CAS: 1072146-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ZUVYVYRIDMNTJF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetoxy)octylphthalimide 在 Arthrobacter sp. lipase MTCC 5125 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy)octylphthalimide 、 (S)-N-(2-hydroxy)octylphthalimide 、 (S)-N-(2-acetoxy)octylphthalimide 、 (R)-N-(2-acetoxy)octylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  简便的化学合成方法，用于合成光学活性掩蔽的1,2-氨基醇

  摘要：

  通过使用邻苯二甲酰亚胺在环氧化物上进行区域选择性开环，然后在温和且环境友好的条件下进行高效动力学拆分，可以实现对映体纯的掩蔽的1,2-氨基醇（ee> 99％）（包括烷基取代的类似物）的简便合成。在动力学拆分过程中添加助溶剂可显着提高对映选择性，并减少时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.004