1-aza-6-oxo-8-(pyrid-2-yl)tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene | 1567389-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-aza-6-oxo-8-(pyrid-2-yl)tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
• CAS: 1567389-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RKYRPCAMRJLAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-环己烯-1-酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-aza-6-oxo-8-(pyrid-2-yl)tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  酮作为亲电子的两组分Baylis-Hillman反应：取代吲哚嗪的便捷一锅合成†

  摘要：

  在TMSOTf的影响下，2-烷酰基（芳酰基）-吡啶已成功用于与烷基乙烯基酮偶联，为合成取代的吲哚嗪提供了简便的方法，从而证明了酮作为亲电子试剂在两组分Baylis-Hillman反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42064g

文献信息

• Weak-coordination-auxiliary aminocatalysis enables directed [3 + 2] cyclization for 2-acylindolizines
  作者：Kui Zeng、Neeraj Kumar Pandit、João C. A. Oliveira、Sebastian Dechert、Lutz Ackermann、Kai Zhang

  DOI：10.1039/d3gc03552b

  日期：——

  possessing a readily modifiable ketone group, is of significant importance as it provides versatile precursors for the preparation of various indolizines. However, due to the electronically less active and more sterically demanding nature of α,β-unsaturated ketones toward iminium formation with an aminocatalyst, the efficient one-pot transformation of α,β-unsaturated ketones for distinct 2-acylindolizines

  具有易于修饰的酮基的2-酰基二氮茚的合成具有重要意义，因为它为制备各种中氮茚提供了通用的前体。然而，由于α,β-不饱和酮在氨基催化剂下形成亚胺离子时电子活性较低且空间要求更高，因此对带有敏感基团的不同2-酰基吲嗪进行α,β-不饱和酮的有效一锅转化代表了一种方法。合成化学家面临的挑战。在此，我们报告了一种弱配位辅助氨基催化方法，该方法能够通过亚胺离子/烯胺串联序列将α，β-不饱和酮和N-杂芳基酮定向[3 + 2]环化为所需的2-酰基吲嗪。相对于现有最先进的方法，大量市售 α,β-不饱和酮（内烯酮、末端烯酮和环烯酮）可以作为易于获得的 2-酰基吲哚嗪的偶联伴侣。对照实验和深入的 DFT 计算强调了弱配位甘氨酸的羧基在促进分子内环化和 1,5-质子转移过程中的重要性。