benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate | 1221190-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 1221190-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: RYFZRLVBMCGAKT-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>prop-1-ene 、 2-萘甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 [{(R)-binap}Pt(μ-OH)]22SbF6 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate 、 benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate 、 benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate 、 benzyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下在DMF中铂（II）络合物催化的烯酮甲硅烷基缩醛对映体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  [{（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.036

文献信息

• Platinum(II) complex-catalyzed enantioselective aldol reaction with ketene silyl acetals in DMF at room temperature
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Tomonori Shibata、Kei-ichi Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.036

  日期：2010.3

  catalyze the enantioselective aldol reaction of aldehydes with ketene silyl acetals in DMF at room temperature. The platinum(II) complex-catalyzed the enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-methoxy-2-methyl-(1-trimethylsilyloxy)propene gave the corresponding aldols in high yields with enantioselectivity up to 92%. With 5 mol % loading of the complexes, the enantioselective aldol reaction of aldehydes

  [（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。