bis-2,5-[4-(5''-hexyl-2,2'-bithien-5'-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-7-yl]thiophene | 1242145-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: bis-2,5-[4-(5''-hexyl-2,2'-bithien-5'-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-7-yl]thiophene
• 英文别名: TT-BTB-TT；4-[5-(5-Hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-7-[5-[7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-7-[5-[7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1242145-88-5
• 化学式: C₄₄H₄₀N₄S₇
• 分子量: 849.29
• InChiKey: XAEZIAOYLQICOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 2,5-双（三正丁基锡）噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到bis-2,5-[4-(5''-hexyl-2,2'-bithien-5'-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-7-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩-苯并噻二唑共低聚物：合成，光电性质，电学表征和薄膜图案化

  摘要：

  据报道，新合成的噻吩（T）和苯并噻二唑（B）的共聚体具有不同的大小，交替基序和烷基取代类型。结合光谱数据，电化学分析和理论计算表明，将单个缺电子的B单元插入芳族主链会强烈影响LUMO能级。插入额外的B单元对电子性能的影响很小。具有两个交替的B环（B–T–B内芯）的低聚物的流延膜显示结晶顺序。基于在裸露的SiO 2上流延的薄膜的底部接触FET的空穴电荷迁移率为1×10 -3 –5×10 -3  cm 2 V -1 s -1和I开/关比例为10 5 –10 6。环己基取代的化合物的溶液浇铸膜是无定形的，没有FET行为。但是，可以通过纳米摩擦和非常规的湿法光刻技术克服这些薄膜中观察不到的有序性，从而可以精细控制薄沉积物中的结构有序性。

  DOI：

  10.1002/adfm.200901424

文献信息

• Thiophene-Benzothiadiazole Co-Oligomers: Synthesis, Optoelectronic Properties, Electrical Characterization, and Thin-Film Patterning
  作者：Manuela Melucci、Laura Favaretto、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Alessandro Bongini、Piera Maccagnani、Paolo Ostoja、Gwennaelle Derue、Roberto Lazzaroni、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/adfm.200901424

  日期：2010.2.8

  the insertion of a single electron‐deficient B unit into the aromatic backbone strongly affects the LUMO energy level. The insertion of additional B units has only a minor effect on the electronic properties. Cast films of oligomers with two alternated B rings (B–T–B inner core) display crystalline order. Bottom‐contact FETs based on films cast on bare SiO2 show hole‐charge mobilities of 1 × 10−3–5 × 10−3 cm2

  据报道，新合成的噻吩（T）和苯并噻二唑（B）的共聚体具有不同的大小，交替基序和烷基取代类型。结合光谱数据，电化学分析和理论计算表明，将单个缺电子的B单元插入芳族主链会强烈影响LUMO能级。插入额外的B单元对电子性能的影响很小。具有两个交替的B环（B–T–B内芯）的低聚物的流延膜显示结晶顺序。基于在裸露的SiO 2上流延的薄膜的底部接触FET的空穴电荷迁移率为1×10 -3 –5×10 -3  cm 2 V -1 s -1和I开/关比例为10 5 –10 6。环己基取代的化合物的溶液浇铸膜是无定形的，没有FET行为。但是，可以通过纳米摩擦和非常规的湿法光刻技术克服这些薄膜中观察不到的有序性，从而可以精细控制薄沉积物中的结构有序性。