1-溴-1-甲基-1H-萘-2-酮 | 861354-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 1-溴-1-甲基-1H-萘-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-1-methylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Bromo-1-methylnaphthalen-2-one
• CAS: 861354-02-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: MSDKYXCOMBLCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-甲基-1H-萘-2-酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3a-methoxy-9b-methyl-1-phenyl-1,3,3a,9b-tetrahydro-benz[g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Kuester, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-溴-1-甲基-1H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct halogenative dearomatization of 2-naphthols by NXS (X = Cl, Br) in water

  摘要：

  在环保的水中，通过NXS（X = Cl，Br）在室温下实现了对取代的2-萘酚的直接卤代脱芳构化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01673a
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 在 1-溴-1-甲基-1H-萘-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种脱芳香化/脱溴策略，用于[4 + 1]溴酚与α，β-不饱和亚胺的螺环化。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。

  DOI：

  10.1002/anie.202008130

文献信息

• Asymmetric Brominative Dearomatization of 2-Naphthols Using a Cinchona Alkaloid-Based Organocatalyst
  作者：Kouhei Omae、Yoshihiro Miyake、Mio Shimogaki

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02945

  日期：2024.3.15

  A cinchona alkaloid-based organocatalyst enables asymmetric brominative dearomatization of 2-naphthols, providing the corresponding bromonaphthalenones with high enantioselectivities. The first metal-free reaction can accommodate a variety of functional groups and give useful frameworks bearing a Br-containing tetrasubstituted stereogenic center.

  基于金鸡纳生物碱的有机催化剂能够实现 2-萘酚的不对称溴化脱芳构化，从而为相应的溴代萘酮提供高对映选择性。第一个无金属反应可以容纳多种官能团，并给出带有含溴四取代立体中心的有用框架。
• Dearomative [2 + 1] Spiroannulation of Bromophenols with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ting-Ting Yang、Yun-Qiao Zhang、Ming-Sheng Xie、Yin Tian、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00680

  日期：2024.6.7

  reported. Furthermore, several other halophenols (X = Cl, I) were also tolerated in this process. Control experiments reveal a dearomative Michael addition of phenols at their halogenated positions to methylenemalonates, followed by intramolecular radical-based SRN1 dehalogenative cyclopropanation. However, according to the density functional theory (DFT) calculations, an SN2 dehalogenative cyclopropanation

  报道了对溴苯酚与活化烯烃（亚甲基丙二酸酯）的碱辅助脱芳[2 + 1]螺环化，以构建各种环丙基螺环己二烯酮骨架。此外，在此过程中还可以耐受其他几种卤代酚（X = Cl，I）。对照实验揭示了苯酚在其卤化位置上发生脱芳香迈克尔加成反应，形成亚甲基丙二酸酯，然后进行基于分子内自由基的 S RN 1 脱卤环丙烷化。然而，根据密度泛函理论（DFT）计算，不应排除具有相同低活化能势垒的S N 2 脱卤环丙烷化。该方法的实用性通过脱芳构化产物的克级合成和转化来展示。
• Fries; Engel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 237
  作者：Fries、Engel

  DOI：——

  日期：——