3-iodo-2-methyl-4H-chromen-4-one | 1431841-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-2-methylchromen-4-one
• CAS: 1431841-85-8
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: OPJCASRFHDBHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(7-phenylhepta-1,6-diyn-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂促进独特的3-（1-炔基）色氨酸串联串联开环和闭环反应

  摘要：

  已经开发出相转移试剂促进3-（1-炔基）色酮的串联开环和闭环反应。该过程显着产生官能化的3-酰基-2-取代的色酮。有趣的是，当使用3-（庚-1,6-二炔-1-基）色酮衍生物时，可以通过进一步的分子内4 + 2环化获得新型的四环色酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00721
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基色原酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3-iodo-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过SeO 2 / FeCl 3促进分子内的Friedel-Craft酰化反应有效地一锅合成茚满酮稠合的杂环化合物

  摘要：

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153070

文献信息

• 一类山酮串色酮类化合物及其制备方法和用 途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104945389B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种具有以下通式I所示结构的山酮串色酮类化合物或其可药用盐、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗或预防与体内能量失衡、糖代谢失衡和/或凋亡相关的疾病的药物中的用途。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodochromones, Thiochromones, and Quinolones with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaodong Han、Zhizhou Yue、Xiaofei Zhang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/jo400412k

  日期：2013.5.17

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-iodochromones, thiochromones, and quinolones with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of a copper mediator is reported. Under optimized conditions, all reactions worked well and provided difluoro-containing products in moderate to excellent yields.