(4aS,6aS,10aR,13aR)-3,4,4a,6,6a,8,9,10,10a,12,13,13a-Dodecahydro-2H-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene | 103710-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,6aS,10aR,13aR)-3,4,4a,6,6a,8,9,10,10a,12,13,13a-Dodecahydro-2H-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
• 英文别名: (3S,8R,13R,18S)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-1(11)-ene
• CAS: 103710-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DCQBUKBHWVDNLX-CZXHOFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5aS,6aS,10aR,11aR,13aR)-5a,11a-Bis-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aS,6aS,10aR,13aR)-3,4,4a,6,6a,8,9,10,10a,12,13,13a-Dodecahydro-2H-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• NICOLAOU K. C.; HWANG C. -K.; DUGGAN M. E.; BAL REDDY K.; MARRON B. E.; M+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6800-6802
  作者：NICOLAOU K. C.、 HWANG C. -K.、 DUGGAN M. E.、 BAL REDDY K.、 MARRON B. E.、 M+

  DOI：——

  日期：——
• Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan、K. Bal. Reddy、B. E. Marron、D. G. McGarry

  DOI：10.1021/ja00281a056

  日期：1986.10