trimethyl[N-((1-naphthyl)methyl)thiocarbamoyl]silane | 1219505-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl[N-((1-naphthyl)methyl)thiocarbamoyl]silane
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-trimethylsilylmethanethioamide
• CAS: 1219505-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NSSi
• 分子量: 273.474
• InChiKey: FTOMTFAIFDSHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-[(1-naphthyl)methyl]thioformamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以46%的产率得到trimethyl[N-((1-naphthyl)methyl)thiocarbamoyl]silane
  参考文献：
  名称：

  仲硫代氨基甲酰基硅烷的合成与性能

  摘要：

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090231

文献信息

• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*