1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dichloro-11-iodoundecane | 1159428-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dichloro-11-iodoundecane
• 英文别名: (tert-butyl)(2,2-dichloro-11-iodo-undecyloxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(2,2-dichloro-11-iodoundecoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1159428-45-1
• 化学式: C₁₇H₃₅Cl₂IOSi
• 分子量: 481.36
• InChiKey: DHHFQNRHUFUKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dichloro-11-iodoundecane 在 水 、 异氰酸苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 sodium nitrite 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (5S,6S,8R)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dichloro-11-iodoundecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518

文献信息

• Bedke, D. Karl; Shibuya, Grant M.; Pereira, Alban, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7570 - 7572
  作者：Bedke, D. Karl、Shibuya, Grant M.、Pereira, Alban、Gerwick, William H.、Haines, Thomas H.、Vanderwal, Christopher D.

  DOI：——

  日期：——