2-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene | 1334181-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: Tert-butyl [1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl] carbonate
• CAS: 1334181-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₅
• 分子量: 370.253
• InChiKey: ACQVMQIHDQSJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-chloronaphthalene 、 联硼酸频那醇酯 在 dichlorobis(pyridine)palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)oxy-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的紧凑型磷配体配体对钯的催化立体异构化芳基卤化物的硼化反应

  摘要：

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103224