(24R,25R)-(+)-24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol | 140851-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R,25R)-(+)-24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 140851-12-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: PRQADQZRIHRYCH-QMXDNVIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R,25R)-(+)-24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到(24R,25S)-(+)-5β-cholestane-3α,7α,12α,24,26-pentol
  参考文献：
  名称：

  研究刺五加根的胆汁盐，硫酸间苯三酚钠。IV。斜纹小夜蛾和刺根胆的胆甾醇和硫酸异紫苏醇的结构。

  摘要：

  在硅胶和Sephadex LH-20色谱上通过色谱法从白生蛇舌草和Rh实胆的胆汁中分离出奇异麦角酚硫酸钠（1），以及偏苯三酚硫酸钠（24R，25S）-和（24R，25R）-（+） -3α，7α，12α，24，26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠（3和4）和3。酸水解后，化合物1提供了Chimaerol（2），可通过直接比较将其鉴定为（24R，25R）-（+）-5β-胆甾烷-3α，7α，12α，24,26-戊醇通过用LiAlH4还原（24R，25S）-（+）-24,26-环氧-5β-胆固醇3α，7α，12α，27-四醇（5）制备的真实样品。根据化学转化和光谱数据，得出1的结构为（24R，25R）-（+）-3α，7α，12α，24-四羟基-5β-胆甾醇-26-基硫酸钠。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2514
• 作为产物：
  描述：

  (24R,25R)-(+)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate 在 氢氧化钾 作用下， 以14 mg的产率得到(24R,25R)-(+)-24,26-epoxy-5β-cholestane-3α,7α,12α,27-tetrol
  参考文献：
  名称：

  研究刺五加根的胆汁盐，硫酸间苯三酚钠。IV。斜纹小夜蛾和刺根胆的胆甾醇和硫酸异紫苏醇的结构。

  摘要：

  在硅胶和Sephadex LH-20色谱上通过色谱法从白生蛇舌草和Rh实胆的胆汁中分离出奇异麦角酚硫酸钠（1），以及偏苯三酚硫酸钠（24R，25S）-和（24R，25R）-（+） -3α，7α，12α，24，26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠（3和4）和3。酸水解后，化合物1提供了Chimaerol（2），可通过直接比较将其鉴定为（24R，25R）-（+）-5β-胆甾烷-3α，7α，12α，24,26-戊醇通过用LiAlH4还原（24R，25S）-（+）-24,26-环氧-5β-胆固醇3α，7α，12α，27-四醇（5）制备的真实样品。根据化学转化和光谱数据，得出1的结构为（24R，25R）-（+）-3α，7α，12α，24-四羟基-5β-胆甾醇-26-基硫酸钠。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2514

文献信息

• BILE ALCOHOL AND DRUG CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA CO., LTD.

  公开号：EP0489933A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A novel bile alcohol of general formula (I), having an efficacious physiological activity and being specified in the configurations of particularly the 20-, 24- and 25-positions; formula (I) wherein one of the groups R₁ and R₂ represents a group of formula (A) or (B) while the other represents -OH or -H; R₃ and R₄ represent each -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na; or alternatively R₂ and R₃ are combined together to represent -OCH₂-, R₂ and R₄ are combined together to represent -OCH₂-, or R₃ and R₄ are combined together to represent -CH₂OCH₂-; provided that R₃ and R₄ do not represent -CH₃ at the same time and that R₁ represents -OH or -H and R₂ represents the group of formula (A) or (B) when R₃ and R₄ represent -CH₂OH at the same time. A drug containing the bile alcohol, including those wherein R₃ and R₄ in the above formula (I) represent each -H, -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na (except for the case where both R₃ and R₄ represent -H at the same time), and 3α 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5α- or -5β-cholane is efficacious as a cerebral function protective agent, cholagogue, cell activator, microcirculation improver, antiarteriosclerotic agent, antihyperlipemia drug, hepatic function improver, anti-inflammatory drug, antithrombotic drug and hypertensive.

  通式（I）的新胆醇具有有效的生理活性，特别是在20、24和25位的构型中进行了指定。其中，R₁和R₂中的一个代表公式（A）或（B）的基团，而另一个代表-OH或-H；R₃和R₄分别代表-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na；或者R₂和R₃结合在一起代表-OCH₂-，R₂和R₄结合在一起代表-OCH₂-，或者R₃和R₄结合在一起代表-CH₂OCH₂-；前提是R₃和R₄不能同时表示-CH₃，而且当R₃和R₄同时表示-CH₂OH时，R₁表示-OH或-H，R₂表示公式（A）或（B）的基团。含有胆醇的药物，包括上述公式（I）中R₃和R₄分别表示-H、-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na的药物（除了R₃和R₄同时表示-H的情况），以及3α 7α，12α，24-四羟基-5α-或-5β-胆烷作为脑功能保护剂、胆汁促进剂、细胞活化剂、微循环改善剂、抗动脉硬化药、降脂药、肝功能改善剂、抗炎药、抗血栓药和降压药具有有效性。
• Study on the Bile Salt, Sodium Scymnol Sulfate, from Lamna ditropis. III. The Structures of a New Sodium Scymnol Sulfate and New Anhydroscymnols.
  作者：Hitoshi ISHIDA、Shunya KINOSHITA、Ryukan NATSUYAMA、Haruo NUKAYA、Kuniro TSUJI、Michio NAGASAWA、Takuo KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.40.864

  日期：——

  Two sodium scymnol sulfates, 1 and 2, were isolated by two steps of chromatography from the bile of Lamna ditropis. Compound 2 was identified as (24R, 25S)-(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate and the structure of 1 was determined to be (24R, 25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate, based on the spectral data and chemical transformations. Based on the physical data, the structures of two new anhydroscymnols, 3 and 4, prepared from 1 by alkaline degradation with aqueous potassium hydroxide, were established as (24R, 25R)-(+)-24, 26-epoxy-5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 27-tetrol and (24R)-(+)-26, 27-epoxy-5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 24-tetrol, respectively. The other shark bile constituents were also analyzed, and the hydrolysis of the sulfate ester function of 1 and 2 was examined.

  通过两步色谱法从 Lamna ditropis 的胆汁中分离出两种 scymnol 硫酸钠 1 和 2。化合物2经鉴定为(24R,25S)-(+)-3α,7α,12α,24,26-五羟基-5β-胆甾坦-27-基硫酸钠，1的结构确定为(24R,25R) -(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠，基于光谱数据和化学转化。根据物理数据，由 1 通过氢氧化钾水溶液碱降解制备两种新的脱水莼醇 3 和 4，其结构被确定为 (24R, 25R)-(+)-24, 26-epoxy-5β-cholestane分别为-3α、7α、12α、27-四醇和(24R)-(+)-26、27-环氧-5β-胆甾烷-3α、7α、12α、24-四醇。还分析了其他鲨鱼胆汁成分，并检查了1和2的硫酸酯功能的水解。