(E)-4-(3-(adamantan-1-yl)allyl)phenol | 1638221-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(3-(adamantan-1-yl)allyl)phenol
• CAS: 1638221-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: VSJDBYJVPJRICK-LREOWRDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1-allyladamantane 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 MeDalPhosAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到(E)-4-(3-(adamantan-1-yl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金催化的 Heck 反应

  摘要：

  在此，我们报告了由配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 Heck 反应。在金化学中首次以催化方式实现了迁移插入和β-氢化物消除等基本有机金属步骤。本方法不仅克服了先前已知的过渡金属催化的 Heck 反应的局限性，例如需要专门的底物和由于不希望的链行走过程而形成区域异构产物的混合物，而且与其他过渡金属催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02544

文献信息

• Synthesis and thermal transformations of allyl aryl ethers of adamantane series
  作者：M. R. Baimuratov、M. V. Leonova、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363214040057

  日期：2014.4

  Allyl aryl ethers of adamantane series were obtained by reacting (E)-1-(adamant-1-yl)-3-bromoprop-1-ene with phenol or ethyl salicylate. The features of thermal transformations of allyl aryl ethers containing bulky adamantane scaffold were investigated. It has been found that the composition of the reaction products is largely dependent on temperature, time and nature of the solvent. When a nucleophilic solvent was used, the reaction proceeded via formal substitution of phenoxy fragment with nucleophilic species prevailing in the reaction medium.