3-[(Z)-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1617519-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(Z)-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1617519-00-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FVBFVRRGSBOYAB-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(Z)-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔基酰胺的高区域和立体选择性硼氢化反应的研究。

  摘要：

  铜（I）催化的乙酰胺与B2pin2的硼氢化反应以66％到接近定量的产率提供了烯基酰胺硼酸酯，具有很高的区域选择性和立体选择性。有趣的是，该反应的区域选择性与在炔酰胺的碳金属化反应中观察到的区域选择性相反，并且所得的烯基硼酸酯通过进一步的精制提供了与α，β-二取代的（Z）-链烯酰胺的通道。

  DOI：

  10.1039/c4ob00979g

文献信息

• Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Disubstituted Enamides via Palladium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Ynamides
  作者：Yuanfa Yang、Lina Wang、Fang Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501894j

  日期：2014.10.3

  Pd-catalyzed, highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to ynamides has been realized. This protocol generates (Z)-α,β-disubstituted enamides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity under the mild reaction conditions, thereby providing a good complementary method for the diverse synthesis of multifunctional enamides. A wide collection of functional groups are found

  已经实现了硼酸到乙酰胺上的Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的加成反应。该方案在温和的反应条件下以高收率和优异的区域选择性和立体选择性生成（Z）-α，β-二取代的酰胺，从而为多功能酰胺的多样化合成提供了一个很好的补充方法。发现可以容忍各种各样的官能团。它代表了从容易获得的起始原料组装立体定义的酰胺的一种直接而有用的方法。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Ynamide
  作者：Avijit Maity、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01720

  日期：2024.1.19

  Presented herein is a copper-catalyzed trans-hydroarylation of ynamides. The reaction showcases the assembly of boronic acids across the carbon–carbon triple bond of ynamides. The reaction proceeds under mild conditions offering a complementary approach for the versatile synthesis of multifunctional (E)-α,β-disubstituted enamides. Moreover, the hydroarylation process is highly regio- and stereoselective

  本文提出了铜催化的炔酰胺的反式加氢芳基化。该反应展示了硼酸在炔酰胺的碳-碳三键上的组装。该反应在温和条件下进行，为多功能 ( E )-α,β-二取代烯酰胺的多功能合成提供了补充方法。此外，加氢芳基化过程具有高度区域选择性和立体选择性。该转化显示了广泛的范围（30 个示例）并容忍各种不稳定的官能团。对照实验提供了支持机械循环和观察到的选择性的实质性证据。