6-bromo-3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 1312454-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1312454-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: VJKWSGWQAIRGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹唑啉-4(3H)-酮 在 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 6-bromo-3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的硫代磺酸盐光氧化还原加氢芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型可见光诱导的光催化系统，该系统能够实现未活化烯烃的分子内加氢芳基化。发现硫代磺酸盐化合物是介导 Minisci 型分子内环化反应的关键自由基前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的吡啶并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮产品。

  DOI：

  10.1039/d2cc05948g

文献信息

• Compounds for Treating Disorders Mediated by Metabotropic Glutamate Receptor 5, and Methods of Use Thereof
  申请人：Hardy Larry Wendell

  公开号：US20110319380A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds set forth herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, neurodegenerative disorders, neuropsychiatric disorders, disorders of cognition, learning or memory, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds set forth herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。本文中提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病、神经退行性疾病、神经精神疾病、认知、学习或记忆障碍、胃肠道疾病、下尿路障碍和癌症。本文提供的化合物在中枢神经系统或外周调节代谢性谷氨酸受体5(mGluR5)的活性。本文还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140349992A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds set forth herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, neurodegenerative disorders, neuropsychiatric disorders, disorders of cognition, learning or memory, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds set forth herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。这些化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经疾病、神经退行性疾病、神经精神疾病、认知、学习或记忆障碍、胃肠道疾病、下尿路障碍和癌症等。本文提供的化合物在中枢神经系统或外周调节代谢性谷氨酸受体5 (mGluR5) 的活性。本文还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• Metal-Free Photoinduced Hydrocyclization of Unactivated Alkenes toward Ring-Fused Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zixian Yang、Xian Wu、Jie Zhang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00329

  日期：2023.3.17

  of unactivated alkenes was developed using 3CzClIPN as the photocatalyst to generate substituted α-methyldeoxyvasicinones and α-methylmackinazolinones in moderate to good yields. An intermolecular hydrogen atom transfer with THF as the hydrogen source was involved. Mechanism studies indicated that the intramolecular addition of the in situ formed aminal radical to the unactivated alkene generated the

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。
• Compounds for treating disorders mediated by metabotropic glutamate receptor 5, and methods of use thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10077243B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Provided herein are compounds of formula (I): and pharmaceutical compositions thereof, useful for the treatment of disorders mediated by metabotropic glutamate receptor 5.

  本文提供的是式 (I) 化合物： 及其药物组合物，可用于治疗由代谢谷氨酸受体 5 介导的疾病。
• Photocatalytic alkenes to ring-fused quinazolin-4(3H)-ones via proton-transfer shuttle using TFA
  作者：Xianming Wang、Xinhan Li、Luqian Zou、Qinli Lu、Chenggang Zao、Qingling Ou、Ruifeng Fan、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133990

  日期：2024.5

  system is reported that enables intramolecular hydroarylation of unactivated alkenes via a proton transfer shuttle using TFA, providing a concise access to the formation of pyrroloquinazolinone and pyridyquinazolinone products in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the protonated quinazolinone is the key radical precursor mediating the intramolecular cyclization reaction.

  在此，报道了一种新型的无金属光催化系统，该系统能够使用 TFA 通过质子转移梭对未活化的烯烃进行分子内加氢芳基化，从而以中等至良好的收率提供了形成吡咯并喹唑啉酮和吡啶喹唑啉酮产品的简明途径。机理研究表明，质子化喹唑啉酮是介导分子内环化反应的关键自由基前体。