cyclo(L-prolyl-L-isoleucyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-prolyl-L-tyrosinyl) | 1240383-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo(L-prolyl-L-isoleucyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-prolyl-L-tyrosinyl)
• 英文别名: stilysin 2；cyclo[Ile-Pro-Phe-Pro-Pro-Tyr-Pro]；(3S,9S,12S,18S,21S,27S,30S)-9-benzyl-18-[(2S)-butan-2-yl]-27-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,7,10,16,19,25,28-heptazapentacyclo[28.3.0.03,7.012,16.021,25]tritriacontane-2,8,11,17,20,26,29-heptone
• CAS: 1240383-96-3
• 化学式: C₄₄H₅₇N₇O₈
• 分子量: 811.979
• InChiKey: RRNUUDVPUJLMKP-IFUGPJDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo(L-prolyl-L-isoleucyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-prolyl-L-tyrosinyl)
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上

  摘要：

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.113

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of a Natural Cycloheptapeptide of Marine Origin
  作者：Rajiv Dahiya、Hemendra Gautam

  DOI：10.3390/md8082384

  日期：——

  The present study deals with the first total synthesis of the proline-rich cyclopolypeptide stylisin 2 via a solution phase technique by coupling of the Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH tripeptide unit with the L-Phe-L-Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe tetrapeptide unit, followed by cyclization of the resulting linear heptapeptide fragment. The chemical structure of the finally synthesized peptide was elucidated by FTIR

  本研究通过将 Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH 三肽单元与 L-Phe-L 偶联，通过溶液相技术首次全合成富含脯氨酸的环多肽 stylisin 2 -Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe 四肽单元，然后环化所得线性七肽片段。通过FTIR、1H/13C-NMR和FAB MS光谱数据以及元素分析阐明了最终合成肽的化学结构。新合成的肽对八种病原微生物进行了抗菌筛选，发现对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出强效抗菌活性，