Sodium 5-acetamido-4,6-dihydroxypyrimidine-2-thiolate | 1549834-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Sodium 5-acetamido-4,6-dihydroxypyrimidine-2-thiolate
• 英文别名: sodium;5-acetamido-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-thiolate
• CAS: 1549834-16-3
• 化学式: C₆H₆N₃O₃S*Na
• 分子量: 223.188
• InChiKey: LYPAIOVYNZSGSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium 5-acetamido-4,6-dihydroxypyrimidine-2-thiolate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.24 g的产率得到5-acetylamino-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  一种制备4,6-二卤代嘧啶-5-胺（II式）或其盐的方法，包括将III式的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者III式化合物或其盐的溶剂与卤代试剂反应，制备II式化合物的新中间体以及制备这些中间体的方法。本发明还涉及一种从IIA式的4,6-二卤代-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  WO2014023681A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 生成 Sodium 5-acetamido-4,6-dihydroxypyrimidine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  一种制备式（II）的4,6-二卤嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者化合物式（III）或其盐的溶剂与卤代试剂反应，新的中间体有助于制备式（II）的化合物以及制备这些中间体的方法。该发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  WO2014023681A1

文献信息

• 一种4,6-二氯-2-丙巯基-5-氨基密啶的合成方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN113024471A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种4,6‑二氯‑2‑丙巯基‑5‑氨基密啶的合成方法。合成步骤包括：(1)带有保护基团的氨基丙二酸二乙酯和硫脲溶于有机溶剂，在碱催化下反应得到化合物1；(2)化合物1溶于氢氧化钠或氢氧化钾溶液中，加入有机溶剂，然后向混合溶剂中加入溴代丙烷进行丙烷烷基化反应，得到化合物2；(3)化合物2脱去氨基保护基团得到化合物3；(4)化合物3中加入有机碱和氯化试剂进行氯化反应，得到目标化合物4。本发明合成方法具有丙烷烷基化反应选择性高，无需高危的硝化反应，无需高固废的金属还原硝基反应，以及高成本的金属催化氢化步骤，设备廉价易得，适合工业化生产。