(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enyl pivalate | 1359872-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enyl pivalate
• CAS: 1359872-23-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: LVLPXHBRAPUUNR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enyl pivalate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4E,7S,8E,10S,12E)-3-hydroxy-13-iodo-7-methoxy-8,10-dimethyltrideca-4,8,12-trienyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Biselyngbyaside

  摘要：

  通过乙烯醇与烯烃构建块之间的交叉复分解反应，制备了对应于大环内酯biselyngbyaside的C1-C13片段的高级中间体乙烯碘化物。含有两个立体中心的后者片段，通过采用不对称烷基化、Wittig反应、氢锆化以及Brown烯丙基化等关键步骤获得。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289898
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Biselyngbyaside

  摘要：

  通过乙烯醇与烯烃构建块之间的交叉复分解反应，制备了对应于大环内酯biselyngbyaside的C1-C13片段的高级中间体乙烯碘化物。含有两个立体中心的后者片段，通过采用不对称烷基化、Wittig反应、氢锆化以及Brown烯丙基化等关键步骤获得。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289898

文献信息

• Synthesis of the Key Skeleton of Phosphoeleganin
  作者：Rajib Kumar Goswami、Gour Hari Mandal、Dhiman Saha、Sourya Shankar Auddy

  DOI：10.1055/a-1881-0529

  日期：2023.4

  The asymmetric synthesis of the key skeleton of phosphoeleganin has been achieved for the first time by using a convergent approach. The salient features of this synthesis include amidation to install a glycine amide at the C-1 position, Wittig olefination to access the C5–C6 bond, Julia–Kocienski olefinations to prepare the C9–C10 and C13–C14 bonds, and a Takai olefination and a Sonogashira coupling

  首次采用收敛方法实现了磷酸线虫关键骨架的不对称合成。该合成的显着特征包括酰胺化以在 C-1 位置安装甘氨酸酰胺，Wittig 烯化以形成 C5-C6 键，Julia-Kocienski 烯化以制备 C9-C10 和 C13-C14 键，以及 Takai 烯化和 Sonogashira 耦合分别构建 C17-C18 和 C18-C19 键。所公开的路线是高度模块化的，这将允许合成各种类似物，可用于磷酸线虫的结构-活性关系研究。