diethyl (2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate | 87993-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87993-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 390.376
• InChiKey: SBPLLSLCHNMFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [2-(4-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of C(sp³)-H with Diethyl Phosphite
  作者：Kai Gu、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201600801

  日期：2016.8

  The efficient thiourea-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of C(sp3)–H with diethyl phosphite by using tert-butyl peroxide as a terminal oxidant was explored. This protocol further expands the application scope of H-bond donors and also provides facile access to biologically relevant α-amino phosphonic derivatives.

  通过使用叔丁基过氧化物作为末端氧化剂，探索了硫脲催化 C(sp3)-H 与亚磷酸二乙酯的高效交叉脱氢偶联。该协议进一步扩大了 H 键供体的应用范围，并提供了对生物学相关的 α-氨基膦衍生物的轻松访问。
• Halogen Bond (XB) Promoted α-Tribromomethylation of <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinolines and Further Cyclization to 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Yuemei Li、Shuwei Zhang、Han Ding、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00861

  日期：2023.8.4

  Using CBr4 as a halogen bond donor and the source of tribromomethyl group, a halogen bond promoted tribromomethylation of N-aryltetrahydroisoquinolines was achieved. This reaction was also extended to the construction of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton through a one-pot process. The mechanistic study confirmed the existence of the halogen bond.

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——