2-cinnamoyl-3-methylquinoxaline 4-oxide | 111232-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cinnamoyl-3-methylquinoxaline 4-oxide
• 英文别名: 3-methyl-2-cinnamoyl-quinoxaline-1,4-dioxide；1-desoxyquinocetone；N1-desoxyquinocetone；1-(3-methyl-4-oxido-2-quinoxalinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；deoxyquinocetone；N1-QCT；1-(3-methyl-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 111232-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ZWVDXRUBJLZMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamoyl-3-methylquinoxaline 4-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-methyl-3-oxo-1-phenyl-3H-pyrrolo<1,2-a>quinoxalin-10-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Acetyl-3-methylquinoxaline 1,4-Dioxide and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0055
• 作为产物：
  描述：

  乙酰甲喹 在 sodium dithionite 、 4-(dimethylamino)pyridinium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cinnamoyl-3-methylquinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹烯酮及其两种脱氧代谢产物的合成改进

  摘要：

  用次氯酸钠氧化邻硝基苯胺得到苯并呋喃氧化物，产率为96％，在三乙胺存在下用乙酰丙酮处理苯并呋喃氧化物，得到2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1，4-二氧化物，产率为94％。最后，使用乙酸4-（二甲基氨基）吡啶鎓作为催化剂，将2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1,4-二氧化物与苯甲醛缩合，得到喹95酮，收率为95％。随后，用连二亚硫酸钠还原合成的醌丙酮得到两种脱氧衍生物，1-（3-甲基-4-氧化-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮和1-（3-甲基-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮的产率分别为88.5和92％。此外，通过1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对合成的喹烯酮及其脱氧衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.2298/jsc170614118l

文献信息

• SYNTHESIS OF THE POSSIBLE METABOLITES OF QUINOCETONE IN ANIMALS
  作者：Jian-yong Li、Ji-yu Zhang、Xu-zheng Zhou、Jin-shan Li、Run-hua Lu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.49

  日期：2007.1

  The possible metabolites of quinocetone in animals had been prepared with different selective reagent by three synthetic routes. It was their principal reaction that Na2S2O4 reduced quinoxaline-1,4-dioxide derivatives to quinoxaline derivatives, H(2)O(2 s)oxidized 2-carboxyl-quinoxaline derivatives to 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide ones and P(OCH3)(3) reduced 2-carboxyl- quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。
• Convenient synthesis of quinocetone metabolites: Characterization, theoretical investigation, and cytotoxicity study
  作者：Jiaheng Zhang、Linxia Li、Yubo Li、Bing Peng、Songqing Li、Zhiqiang Zhou、Haixiang Gao、Suxia Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.071

  日期：2012.8

  Quinocetone (3-methyl-2-quinoxalinbenzenevinylketo-1,4-dioxide; QCT) is a new promising antimicrobial growth promoter for quinoxalines. The identification of the major metabolites of QCT has resulted in a number of studies regarding its metabolic pathway. However, little is known about the systematic synthesis, characterization, and simultaneous determination of its metabolites. To obtain system data for the four main metabolites of QCT, a convenient synthesis of these compounds was performed. All synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and high-resolution mass spectroscopy. The theoretical N-O bond dissociation enthalpies (BDEs) and octanol-water partition coefficient (K-ow) were estimated. A cytotoxicity assay for these compounds in hepatocytes isolated from rats was proposed, and the cytotoxicity results were evaluated based on the calculated N-O BDEs. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.