3-hydroxy-5α-androstane-11,17-dione | 40272-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5α-androstane-11,17-dione
• 英文别名: (5S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
• CAS: 40272-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: IUNYGQONJQTULL-IFEHHMCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5α-androstane-11,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α-(dimethylphenylsiloxy)-17α-hydroxy-5α-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。95. 多功能类固醇中远端基团的天线引发的光化学。3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-17-one 和 3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-11,17-dione 中的分子内单线态和三线态能量转移

  摘要：

  3α-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5α-雄甾烷-11,17-二酮 (1) 在乙腈和三乙胺中的光解，使用二甲基苯基甲硅烷氧基 (DPS) 发色团吸收的 266 nm 光，导致 C17 酮基团的主要还原光反应。这与酮部分在 308 nm 光下的直接光解形成对比，其中环 D 的差向异构化是主要结果，还原最小。使用 cis-1,3-pentadiene 进行的三重猝灭研究证实还原来自 C17 酮三重态，而差向异构化源于 C17 激发单重态

  DOI：

  10.1021/ja00037a013

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220220150A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein , A, R 1 , R 2 , R 3a , R 4a , R 4b , R 5 , R 7a , and R 7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.