3-(furan-2-ylmethyl)28-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-6-formyl | 1567389-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)28-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-6-formyl
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[e]-[1,3]oxazine-6-carbaldehyde；3-(Furan-2-ylmethyl)-8-methoxy-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-carbaldehyde；3-(furan-2-ylmethyl)-8-methoxy-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-carbaldehyde
• CAS: 1567389-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZADZFUJMCIXORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-呋喃甲胺 、 香草醛 反应 20.0h， 以87.3%的产率得到3-(furan-2-ylmethyl)28-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-6-formyl
  参考文献：
  名称：

  香兰素中的可再生苯并恶嗪单体：合成，表征和固化行为的研究

  摘要：

  从木质素衍生合成了新型可再生的苯并恶嗪3-（呋喃-2-基甲基）-8-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪-6-甲酰基（Va-Bz）不含溶剂的化学“香兰素”。聚（Va-Bz）具有高的Tg以及出色的热和粘合性能。由于呋喃的亲电取代和苯环羧基的脱羧，提出了一种交联机理。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，7-11

  DOI：

  10.1002/pola.26981

文献信息

• 生物质苯并噁嗪形状记忆树脂用单体及其制 备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111574513B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种基于生物质苯并噁嗪的形状记忆树脂及其制备方法与应用，以生物质糠胺、香草醛和多聚甲醛为原料，通过加热反应得到含醛基生物质苯并噁嗪单体；将含醛基生物质苯并噁嗪单体和聚醚胺混合，通过偶联反应得到希夫碱生物质苯并噁嗪单体；将希夫碱生物质苯并噁嗪单体经过固化即可得到具有形状记忆功能的生物质苯并噁嗪树脂。本发明的苯并噁嗪形状记忆树脂具有优异的热性能、高拉伸模量和强度。由本发明方法得到的苯并噁嗪树脂，原始形状可以根据需要被永久地改变，克服了传统交联聚合物在成型后无法再次加工的缺陷，并实现了在加热刺激条件下的恢复功能，优异的热性能和力学性能也大大提高了形状记忆聚合物的适用范围。
• Nature's empowerment: unraveling superior performance and green degradation closed-loop in self-curing fully bio-based benzoxazines
  作者：Mingyuan Yang、Tiancheng Wang、Yazhou Tian、Haobo Zhang、Junying Zhang、Jue Cheng

  DOI：10.1039/d4gc00005f

  日期：——

  benzoxazines remains a challenge. In this work, we synthesized an entirely bio-based benzoxazine resin, 2,6-bis(3-(furan-2-ylmethyl)-8-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-6-yl)tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine (VE-BZ), from natural raw materials, including vanillin, erythritol, furfurylamine, and natural benzaldehyde. The presence of the bis(acetal) structure, furanic structure, and

  苯并恶嗪以其自固化特性、高玻璃化转变温度和出色的热稳定性而闻名，尽管其性能卓越，但仍面临环境和生物毒性问题。将高性能、环保且可降解的苯并嗪结合起来仍然是一个挑战。在这项工作中，我们合成了一种完全生物基的苯并恶嗪树脂，2,6-双(3-(呋喃-2-基甲基)-8-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ][1,3]恶嗪-6-基)四氢-[1,3]二恶英[5,4- d ][1,3]二恶英(VE-BZ)，来自天然原料，包括香草醛、赤藓糖醇、糠胺和天然苯甲醛。树脂中双缩醛结构、呋喃结构和苯环支链结构的存在赋予VE-BZ良好的粘合强度、高残炭、自熄性和优异的热稳定性。此外，VE-BZ可以通过酸和热的协同作用进行双位点固化并完全降解，使其能够在苯并恶嗪合成中重复使用。用于合成和降解的酸是生物基柠檬酸，从而消除了整个过程中的非生物基催化剂或添加剂。该方法体现了全面的绿色化学闭环过程。从本质上讲，这