drevogenin D | 22149-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: drevogenin D
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,11S,12S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,12,14-tetrol
• CAS: 22149-59-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: AKJXQPQKJCNKKM-FTNGORQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C
• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 drevogenin D 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以32 mg的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,11S,12S,13S,14S,17S)-3,11-diacetoxy-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tenasogenin，一种来自 Marsdenia tenacissima 的孕烷酯

  摘要：

  摘要 从Marsdenia tenacissima 种子中分离得到一种新的多羟基孕烷酯，命名为tenasogenin。根据化学和光谱证据以及对其水解产物的鉴定，确定其结构为11α-O-β,β-二甲基丙烯酰-3β,12β,14β,20R-四羟基孕-5-烯。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91042-2
• 作为产物：
  描述：

  tenasogenin 在 氢氧化钾 作用下， 以80 mg的产率得到drevogenin D
  参考文献：
  名称：

  Tenasogenin，一种来自 Marsdenia tenacissima 的孕烷酯

  摘要：

  摘要 从Marsdenia tenacissima 种子中分离得到一种新的多羟基孕烷酯，命名为tenasogenin。根据化学和光谱证据以及对其水解产物的鉴定，确定其结构为11α-O-β,β-二甲基丙烯酰-3β,12β,14β,20R-四羟基孕-5-烯。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91042-2

文献信息

• Polyhydroxy pregnanes from Dregea volubilis
  作者：Nilendu Panda、Nirup B Mondal、Sukdeb Banerjee、Niranjan P Sahu、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.063

  日期：2003.10

  Three new polyhydroxy pregnanes named dregealol (1), volubilogenone (2) and volubilol (3) were isolated from the flowers of Dregea volubilis, and their structures elucidated from extensive 2D NMR analysis. The structure of volubilol (3) was confirmed by X-ray crystallographic studies. The known pregnane derivatives drevogenin D, iso-drevogenin P and 17α-marsdenin were also isolated.

  从苦草（Dregea volubilis）的花中分离出了三种新的多羟基孕激素，分别为dregealol（1），volubilogenone（2）和volubilol（3），并通过广泛的二维NMR分析阐明了它们的结构。X射线晶体学研究证实了volubilol（3）的结构。还分离了已知的孕烷衍生物，促黄体生成素D，异-促黄体生成素P和17α-marsdenin。
• Polyoxypregnane glycosides from the flowers of Dregea volubilis
  作者：Niranjan P Sahu、Nilendu Panda、Nirup B Mandal、Sukdeb Banerjee、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00260-1

  日期：2002.10

  Three novel polyoxypregnane glycosides, volubiloside A, B and C (1-3), were isolated from the flowers of Dregea volubilis Linn., and their structures were elucidated as drevogenin D-3-O-beta-D-glucopyranosyl (1-->4)-6-deoxy-3-O-methyl-beta-D-allopyranosyI (1-->4)-beta-D-cymaropyranosyl (1-->4)-beta-D-cymaropyranoside, drevogenin D-3-O-beta-D-glucopyranosyl (1-->4)-6-deoxy-3-O-methyl-beta-D-allopyranosyl (1-->4)-beta-D-cymaropyranosyl (1-->4)-beta-D-digitoxopyranoside and drevogenin D-3-O-beta-D-glucopyranosyl (1-->4)-6-deoxy-3-O-methyl-beta-D-allopyranosyl (1-->4)-beta-D-cymaropyranosyl (1-->4)-beta-D-cymaropyranoside, respectively, on the basis of extensive NMR experiments, MALDI-TOF MS, and some chemical strategies. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tenasogenin, a pregnane ester from Marsdenia tenacissima
  作者：Shobha Singhal、Maheshwari P. Khare、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91042-2

  日期：1980.1

  Abstract A new polyhydroxy pregnane ester named tenasogenin was isolated from the seeds of Marsdenia tenacissima. On the basis of chemical and spectroscopic evidence and identification of its hydrolysis products, its structure has been established as 11α-O-β,β-dimethylacryloyl-3β,12β,14β,20R-tetrahydroxypregn-5-ene.

  摘要 从Marsdenia tenacissima 种子中分离得到一种新的多羟基孕烷酯，命名为tenasogenin。根据化学和光谱证据以及对其水解产物的鉴定，确定其结构为11α-O-β,β-二甲基丙烯酰-3β,12β,14β,20R-四羟基孕-5-烯。