((1R,2R)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester | 210040-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1R,2R)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 210040-46-3
• 化学式: C₇H₁₇O₆P
• 分子量: 228.182
• InChiKey: FZKSJHRQZVGKLN-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4R,5R)-5-(diethoxy-phosphoryl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-1,2,3-三羟丙基膦酸酯对映体二乙酯的合成

  摘要：

  在三乙胺或氟化物的催化下，将亚磷酸二乙酯加成到2，3- O-环己叉基-D-甘油醛中，结果大约为。（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-2,3 - O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯（4a）和（4b）的35:65混合物。二乙基膦酸锂的施用仅稍微改善了非对映选择性。通过4a和4b的色谱分离，被保护的三羟丙基膦酸酯首次成为纯对映异构体。主要非对映异构体中的1 S构型根据从标题化合物获得的1,2- O-异亚丙基衍生物的构象和构型分析，分配4b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00366-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以94%的产率得到((1R,2R)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-1,2,3-三羟丙基膦酸酯对映体二乙酯的合成

  摘要：

  在三乙胺或氟化物的催化下，将亚磷酸二乙酯加成到2，3- O-环己叉基-D-甘油醛中，结果大约为。（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-2,3 - O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯（4a）和（4b）的35:65混合物。二乙基膦酸锂的施用仅稍微改善了非对映选择性。通过4a和4b的色谱分离，被保护的三羟丙基膦酸酯首次成为纯对映异构体。主要非对映异构体中的1 S构型根据从标题化合物获得的1,2- O-异亚丙基衍生物的构象和构型分析，分配4b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00366-4

文献信息

• Synthesis of enantiomeric diethyl (1R,2R)- and (1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Katarzyna B. Balcerzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00366-4

  日期：1998.6

  Addition of diethyl phosphite to 2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde catalyzed by triethylamine or fluorides led to ca. 35:65 mixtures of diethyl (1R,2R)- and (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonates (4a) and (4b). Application of lithium diethylphosphonate only slightly improved diastereoselectivity. Through chromatographic separation of 4a and 4b the protected trihydroxypropylphosphonates

  在三乙胺或氟化物的催化下，将亚磷酸二乙酯加成到2，3- O-环己叉基-D-甘油醛中，结果大约为。（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-2,3 - O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯（4a）和（4b）的35:65混合物。二乙基膦酸锂的施用仅稍微改善了非对映选择性。通过4a和4b的色谱分离，被保护的三羟丙基膦酸酯首次成为纯对映异构体。主要非对映异构体中的1 S构型根据从标题化合物获得的1,2- O-异亚丙基衍生物的构象和构型分析，分配4b。