6-Hydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester | 174876-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 174876-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LGUUHSIWTMNGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 、 6-Hydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-10,10-dimethylhuperzine A — a huperzine analogue possessing a slower enzyme off-rate

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-10,10-dimethylhuperzine A is reported together with its kinetic (k(on) and k(off)) and dissociation constants for the inhibition of fetal bovine serum acetylcholinesterase. While somewhat more potent than (+/-)-huperzine A, the dimethyl analogue shows a slower off-rate from AChE, a result that may be of potential therapeutic value.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00012-1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 2-Methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到6-Hydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chiral chromatographic separation, and biological activities of the enantiomers of 10,10-dimethylhuperzine A

  摘要：

  (+/−)-10,10-二甲基石松碱A（2，DMHA）已经被合成，其对映体通过手性HPLC分离。(-)-DMHA抑制AChE的K-i值接近(-)-石松碱A，而(+)-DMHA对AChE没有抑制活性。另一方面，在对神经元的测试中，两种对映体对抗谷氨酸诱导的神经毒性作用相当。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00494-7