(1R,4S)-2-chloro-7-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile | 39746-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,4S)-2-chloro-7-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 39746-60-6；56011-34-8；56011-35-9；69654-69-9；69654-70-2；73599-51-6；73599-52-7
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: YABLPOSTUMSNAX-PKVQOTHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,4S)-2-chloro-7-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile, 2-chloro-7-(dimethoxymethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Omel'chenko, T. N.; Koroleva, E. V.; Bondar', N. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1205 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-Chloro-7-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(Z)-ylidene]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(1R,4S)-2-chloro-7-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲硅烷氧基富烯的环加成反应：获得7-降冰片五烯基和7-降冰片基2,5-二烯基醛和酮

  摘要：

  6-甲硅烷氧基-6-烷基富烯与乙炔基二羧酸二甲酯，马来酸酐和2-氯丙烯腈的反应导致形成预期的7-取代的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和庚-5-烯衍生物。用Bu 4 NF处理这些加合物产生了高产率的7-降冰片五烯基和7-降冰片基2，5-二烯基醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99649-7