3,4-Dimethyl-1-pentylsulfanyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide | 1418012-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-1-pentylsulfanyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-pentylsulfanyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1418012-26-6
• 化学式: C₁₁H₂₁OPS
• 分子量: 232.327
• InChiKey: CZEJDCITEASIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 1-hydroxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 200.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以36%的产率得到3,4-Dimethyl-1-pentylsulfanyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  次膦酸在微波条件下的直接酯化：扩展到硫代次膦酸酯的合成和新的机理研究

  摘要：

  次膦酸的直接酯化作用已扩展到使用硫醇制备硫代次膦酸酯的过程，但转化率仅为约2。50％。结果与量子化学计算所暗示的活化焓和吸热性出乎意料的高一致。同时，硫代次膦酸酯的形成证实了A AC 2（次膦酸酯化）的机理，并且排除了S N反应路径。在实验条件下也排除了在反应条件下形成烯烃中间体的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.054

文献信息

• Direct esterification of phosphinic acids under microwave conditions: extension to the synthesis of thiophosphinates and new mechanistic insights
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、László Drahos、Tamás Körtvélyesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.054

  日期：2013.2

  The direct esterification of phosphinic acids has been extended to the preparation of thiophosphinates using thiols, but the conversions are only ca. 50%. The outcome is in agreement with the unexpectedly high enthalpy of activation and endothermicity suggested by quantum chemical calculations. At the same time, formation of the thiophosphinates confirms the AAC2 (phosphinylation) mechanism and excludes

  次膦酸的直接酯化作用已扩展到使用硫醇制备硫代次膦酸酯的过程，但转化率仅为约2。50％。结果与量子化学计算所暗示的活化焓和吸热性出乎意料的高一致。同时，硫代次膦酸酯的形成证实了A AC 2（次膦酸酯化）的机理，并且排除了S N反应路径。在实验条件下也排除了在反应条件下形成烯烃中间体的可能性。