小柱孢酮 | 49598-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 小柱孢酮
• 英文名称: scytalone
• 英文别名: (R)-scytalone；(3r)-3,6,8-Trihydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one；(3R)-3,6,8-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 49598-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RTWVXIIKUFSDJB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  小柱孢酮 在 6-hydroxymellein 5-farnesyltransferase CdmH 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Fungal Promiscuous UbiA Prenyltransferase Expands the Structural Diversity of Chrodrimanin-Type Meroterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00495
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,3,6,8-四酚 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 17β-hydroxysteroid dehydrogenase of Cochliobolus lunatus 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到小柱孢酮
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695

文献信息

• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• Promiscuity of an unrelated anthrol reductase of <i>Talaromyces islandicus</i> WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Anshul Rajput、Arijit De、Tapati Chakraborti、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d0cy02148b

  日期：——

  A new anthrol reductase from Talaromyces islandicus (ARti-2).

  一种来自冰岛塔拉罗米切斯（Talaromyces islandicus）的新的蒽醌还原酶（ARti-2）。
• 13C AND 2H labelling studies on the biosynthesis of scytalone in phialaphora lagerbergII
  作者：Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88664-6

  日期：1983.1

  The regio- and stereospecificity of incorporation of label from [2H3] acetate into scytalone, a dihydronaphthalene metabolite of Phialaphora lagerbergii, has been determined by high field 1H and 2H NMR studies. Incorporation studies with [2-13C] malonate have failed to reveal an acetate “starter” effect suggesting that scytalone may be derived from a hexaketide precursor rather than a pentaketide as

  标签的掺入从[的区域选择性和立体定向性2 ħ 3 ]乙酸甲酯进小柱孢酮，的二氢萘代谢物Phialaphora lagerbergii，已由高场确定1 H和2个1 H NMR研究。与掺入研究[2- 13 C]丙二酸二乙酯未能揭示乙酸盐“起动器”的效果表明小柱孢酮可以从hexaketide前体，而不是如pentaketide以前提出来导出。
• Viviani, F.; Vors, J. P.; Gaudry, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 395 - 404
  作者：Viviani, F.、Vors, J. P.、Gaudry, M.、Marquet, A.

  DOI：——

  日期：——